Ένας από τους δημοφιλέστερους αγώνες στη Μεσόγειο με σπάνια σκαριά από όλη την Ελλάδα και το εξωτερικό. Αποτελεί πλέον θεσμό για την Ελληνική ιστιοπλοία.
Πολιτιστικό Φεστιβάλ Μουσείου Μπουμπουλίνας
Το Φεστιβάλ του μουσείου, με πληθώρα εκδηλώσεων, όπως παραδοσιακές ελληνικές μουσικές, χορό, κλασσική μουσική, όπερα, θέατρο και άλλα και φιλοξενείται στην υπέροχη βοτσαλωτή αυλή του.
Αρμάτα
Ο εορτασμός της Αρμάτας είναι μια εντυπωσιακή γιορτή που γίνεται στο λιμάνι των Σπετσών κάθε χρόνο το δεύτερο Σάββατο του Σεπτεμβρίου. Πρόκειται για μια σειρά εβδομαδιαίων πολιτιστικών εκδηλώσεων με αποκορύφωμα την αναπαράσταση της πυρπόλησης ομοιώματος της τουρκικής ναυαρχίδας.
Τρίαθλον Σπετσών
Ένα σημαντικό αθλητικό γεγονός που λαμβάνει χώρα στις Σπέτσες με παράλληλες εκδηλώσεις και δραστηριότητες και περιλαμβάνει αγώνες τρεξίματος, κολύμβησης και ποδηλασίας.
Αίθουσα Τέχνης Ακρόπρωρο
Γκαλερί τέχνης με εκθέσεις καλλιτεχνών και ποικίλα πολιτιστικά γεγονότα στο Παλιό Λιμάνι.